son problemas de hardware te recomiendo las siguientes cosas, usar un cable diferente, un original de los nuevos, no todos los cables de 30 pines son iguales, revisa también tu entrada, puede que este sucia, en este caso con una aguja fina quita la mugre del fondo, si eso no lo soluciona te recomiendo cambies el conector de 30 pines del iphone, cuesta menos de 10 dolares en ebay